The Highwaymen byla americká country superskupina, kterou tvořili Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson a Kris Kristofferson. Skupina působila v letech 1985 až 1995 a vydala tři alba - dvě u Columbia Records a jedno u Liberty Records. Velkého úspěchu dosáhli hitem "Highwayman", který se umístil na předních místech hitparád, a proslavili se jedinečnou spoluprací legendárních hlasů. Na jejich nahrávce "Deportee" hostoval Johnny Rodriguez. Highwaymen se společně objevili také ve filmu "Stagecoach". Navzdory právnímu sporu se stejnojmennou folkovou skupinou se skupiny dohodly, což oběma umožnilo používat název a v roce 1990 dokonce společně vystoupily. The Highwaymen jsou připomínáni jako ikony country hudby a oslavováni pro svůj silný, společný zvuk.